משחר ימיה של ירושלים שימש הר הזיתים מקום קבורה לתושבי העיר. סלע הקִרטון הרך והקל לחציבה שממנו בנוי הר הזיתים וסמיכותו לעיר הפכו את ההר ליעד מועדף לקבורת מתים כבר מהמאה ה-16 לפנה"ס. מסורת קבורה זו נמשכה שנים רבות. סלע הקרטון מתאים גם לגידול עץ הזית וכפי הנראה כבר בימי קדם גידלו כאן עצי זית ועל שמם נקרא ההר.  המדרש מספר שאת עלה הזית שהביאה היונה לנוח לאחר המבול - לקחה מהר הזיתים.

רכס הר הזיתים נמצא בגבול בין המדבר לארץ הנושבת ומימי ראשיתה של ירושלים שימש מכשול טבעי לבאים מכיוון מזרח.  

לפסגת ההר, שהמקרא מכנה אותה 'הראש', הייתה ככל הנראה חשיבות דתית מיוחדת. משם נשא דוד תפילה בשעה שנמלט מבנו המורד אבשלום: "ודוד עולה במעלה הזיתים עולה ובוכה וראש לו חפוי... ויהיה דוד בא עד הראש אשר ישתחווה שם לאלוהים" (שמ"ב ט"ו, ל-ל"ב).

שלמה המלך, ש'נשיו הטו את לבבו', בנה באותו רכס הרים אשר ממזרח לעיר במות לעבודה זרה: "אז יבנה שלמה במה לכמוש שקוץ מואב בהר אשר על פני ירושלים ולמולך שקוץ בני-עמון" (מל"א י"א, ז). על המיקום המדויק של במות אלו  אפשר ללמוד מפעולת ההריסה שביצע המלך יאשיהו בשעה שטיהר את הארץ מפולחנים זרים שנים רבות מאוחר יותר "ואת הבמות אשר על פני ירושלים אשר מימין 
להר המשחית אשר בנה שלמה מלך ישראל... טמא המלך" (מל"ב כ"ג, י"ג). 'הר המשחית' שבפסוק הוא קרוב לודאי כינוי  גנאי להר הזיתים, המשמר שם נוסף של ההר - 'הר המשחה', שם המופיע מאוחר יותר בלשון התנאים.

במהלך ימי הבית הראשון קברו תושבי העיר את מתיהם במורדות הר הזיתים. כיום ידועים במקום לפחות 51 קברים מתקופה זו. ביניהם יש למנות את הקבר המצוי בגבולו הצפוני של הכפר סילוואן, הנקרא על שם אחת מנשותיו הנכריות של שלמה, 'קבר בת פרעה', כנראה בשל סגנונו המצרי, ואת הקבר בעל הכתובת: 'זאת [קברת ...]יהו אשר על הבית'. מקובל לזהות מצבה זו עם קברו של שבנא אשר על הבית, ככל הנראה החשוב בשרי ממשלת חזקיהו מלך יהודה (ישעיהו כ"ב, ט"ו-ט"ז), שמצבת קבורה חצב לו בחייו הכעיסה את הנביא ישעיהו: "מה לך פה ומי לך פה כי חצבת לך פה קבר..." (ישעיהו כ"ב, ט"ז).

בתיאורו של הנביא יחזקאל את הסתלקות השכינה מבית המקדש ערב חורבן הבית הראשון, יוצאת השכינה מהעיר ועומדת על הר הזיתים: "וַיַּעַל כְּבוֹד ה' מֵעַל תּוֹךְ הָעִיר וַיַּעֲמֹד עַל הָהָר אֲשֶׁר מִקֶּדֶם לָעִיר" (יחזקאל פרק י"א). על הפסוק הזה מתבסס המדרש המתאר את נדודי השכינה העוזבת את ירושלים  ומחכה שלוש שנים על הר הזיתים לישראל שיעשו תשובה. אך כשהדבר אינו מתרחש, היא מסתלקת למדבר ואחר כך לשמים. הנביא זכריה מנבא את שיבת השכינה באחרית הימים לאותו מקום שממנו יצאה: "וְעָמְדוּ רַגְלָיו בַּיּוֹם הַהוּא עַל הַר הַזֵּתִים אֲשֶׁר עַל פְּנֵי יְרוּשָׁלִַם מִקֶּדֶם... " (זכריה פרק י"ד).

* שיחזור כתובת קבר 'אשר על הבית', באדיבות 'אריאל' המרכז לתולדות ירושלים בימי הבית הראשון

מוקד החיים היהודיים בימי הבית השני היה בית המקדש בהר המוריה, אך גם ההר הסמוך לו ממזרח  היה בעל חשיבות רבה. המקורות מלמדים כי בימי הבית השני הפך הר הזיתים לחלק בלתי נפרד מעבודת הקודש היהודית בירושלים.
אל הר הזיתים היה הכוהן יוצא כדי לשרוף את הפרה האדומה. על פי המשנה היו הכוהן ומלוויו יוצאים מהר הבית דרך שער שושן שבחומה המזרחית ועוברים על כבש שנבנה לצורך זה מעל נחל קדרון אל עבר הר הזיתים, שם היה הכוהן שורף את הפרה.

על פסגת הר הזיתים נקבע מקום התחנה הראשונה בשרשרת המשואות שבישרו את תחילת החודש החדש. ההודעה על קביעת ראש חודש יצאה מהסנהדרין, שישבה בהר הבית, להר הזיתים ששימש חוליה מקשרת בין ירושלים  ליתר ארץ ישראל, לעבר הירדן המזרחי ולבני הגולה עד בבל.
כמו כן, היו מקומות בהר הזיתים אשר שימשו את עבודת המקדש. כך היו על ההר חנויות שבהן קנו עולי הרגל או יולדות החייבות בקורבן, בני יונה והביאו אותם למקדש.
על מדרונו המזרחי של הר הזיתים היו בתקופת בית שני שני כפרים - בית פגי ובית עניה אשר שימשו ככל הנראה ללינת המבקרים בעיר בעת העלייה לרגל.

כמו בתקופות קודמות, גם בימי הבית השני שימש הר הזיתים לקבורת מתי העיר ירושלים. בעת זו היו מערות קבורה רבות פזורות בין הבוסתנים וכרמי הזיתים שעל ההר. מתוכן שרדו ונחשפו כמה עשרות. המצבות המפוארות ביותר מתקופה זו הן מצבות הענק החצובות בסלע בנחל קדרון - קבר זכריה, קבר בני חזיר, יד אבשלום ומערת יהושפט. גודלם ופארם של הקברים מעיד שנכבדי העיר ירושלים בימי הבית השני נקברו בהן. על אחת המצבות חקוקה כתובת המעידה כי מערת קבורה זו שייכת למשפחת חזיר, ממשפחות הכהונה הירושלמיות.
המצור הרומי על ירושלים היה ממרומי הר הזיתים, שאף בוצר למטרה זו. מחנה הצבא הרומי חנה על הר הזיתים והתקפתו העיקרית נערכה מהכיוון הזה. הליגיון הרומי בנה על הר הזיתים מצודה מבוצרת וקבע שם את מחנה הקבע שלו גם לאחר שהחנה טיטוס את צבאו אל מול חומות העיר.  לתקופה הזו מייחסים  את הכחדת החורשות והעצים על הר הזיתים וסביבותיו בידי הליגיונות הרומיים שכרתו את העצים לצורך המצור.

מעמד שריפת פרה אדומה בהר הזיתים, באדיבות מכון המקדש

לאחר מרד בר כוכבא נאסר בגזרת הדריאנוס על היהודים לגור בירושלים בכלל ובכל מקום שממנו נשקפה ירושלים ובכלל זה בהר הזיתים. ובכל זאת פעם בשנה, אולי במשך שלושת השבועות שבין י"ז בתמוז לתשעה באב, היו רבים מיהודי התפוצות עולים לירושלים, ותמורת תשלום 'קונים את הזכות', כדברי הירונימוס, 'לבכות את עירם ואת מקדשם החרב'.

כאשר רומא האלילית הפכה לביזנטיון הנוצרית, ציינו הנוצרים מקומות ואתרים בירושלים שאותם ייחסו לאירועים מימי ראשית הנצרות והקימו בהם כנסיות: גם העובדה כי המסורת היהודית מציינת מקומות שונים בהר כמקודשים ליהדות (תפילת דוד, שריפת הפרה האדומה ומקום השכינה), הביאה את הנצרות לכינון מקומות ואתרי פולחן קדושים משלה.

במהלך התקופה הביזנטית שימשו בתי הקברות היהודיים בהר הזיתים לקבורה ולהתבודדות של נזירים נוצרים.

עם כיבוש הארץ בידי המוסלמים הוסר האיסור על מגורי יהודים בירושלים ורבים מהם הגיעו אליה וחידשו את היישוב היהודי בתוכה. מתוך כך התחדשה גם העלייה לרגל לירושלים, שבה להר הזיתים מקום ראשון במעלה. במשך מאות שנים, החל מהמאה ה-9, עת נאסר על היהודים לעלות להר הבית, התקיימו טקסי עלייה לרגל בראש הר הזיתים. טקסים אלו, שהתקיימו בדרך כלל בהושענא רבה, כללו תהלוכות רבות משתתפים, בהם ראש ישיבת 'גאון יעקב', וכוהנים בלבוש מרהיב. אל פסגת ההר עלו בשתי דרכים שונות, ותפילות ופיוטים נערכו סביב אבן גדולה בפסגה ('אבן הראש' או 'כסא החזנים'). במעמד זה מונו ראשי הישיבה, נקבע לוח השנה ונמסר לנציגי הקהילות, וכן הוכרז החרם נגד הקראים. בשל מעמדו של הר הזיתים בתקופה זו, הוא נקרא "הדום לרגלי אלוקינו", והכרזות ראש הישיבה נודעו בשם "הכרזות הר הזיתים".

עם בואם של הצלבנים נפגע הישוב היהודי בירושלים ונפסק, כנראה, מנהג זה, אולם עולי רגל לא חדלו לבקר ביחידות בהר הזיתים. טקסי עלייה לרגל חגיגיים והמוניים לא חודשו גם לאחר כיבושה מחדש של הארץ בידי המוסלמים, אולם החל מהמאה ה-15, החל קבר זכריה לשמש כמקום עלייה לרגל ועריכת טקסי אבל על חורבן המקדש בט' באב. במדרון המערבי של הר הזיתים, מאפיק הקדרון ומעלה, החל להתפתח בית העלמין היהודי, שנים רבות לאחר שנקברו במקום זה יהודי ירושלים בתקופת הבית הראשון והשני.

לקראת המחצית השנייה של המאה ה-20 החלה בהר הזיתים פעילות מואצת של נציגי מעצמות אירופה. הגרמנים בנו את מתחם אוגוסטה ויקטוריה, הצרפתים - את המתחם בפסגה הדרומית של ההר, ועוד. הנציב העליון הבריטי התגורר בבניין אוגוסטה ויקטוריה על הר הזיתים, ותחת המנדט הבריטי הוקמה האוניברסיטה העברית על הר הצופים, הוא פסגתו הצפונית של הר הזיתים. מלבד המוסד האקדמי הוקם על ההר גם בית החולים "הדסה", ששירת את בני כל העמים באזור. בניסן תש"ח (13.4.1948) עלתה שיירה של רופאים ואחיות אל בית החולים, ובעיקול דרך בשכונת שייח ג'ראח הותקפה ו- 78 מנוסעיה נרצחו. הבריטים לא טרחו להושיט עזרה אלא רק לאחר ההרג, ועד היום נותרו נעדרים מההתקפה. בית-העלמין היהודי, שהחל את דרכו סמוך לאפיק הקדרון, טיפס ועלה על מורדותיו של הר הזיתים ואף עטף את פסגת ההר.

תשע עשרה שנה היה הר הזיתים תחת שלטון ירדני. במשך שנים אלו הייתה האוניברסיטה בהר-הצופים מנותקת מירושלים היהודית. על פי הסכם שביתת הנשק עם הירדנים הותרה העלייה להר אחת לשבועיים לכוח של 'שוטרים' בלבד. כוח זה הגן על ההר ושמר על המתקנים שבו. המוסד האקדמי עבר לקמפוס חדש בגבעת רם ולבניינים שונים במערב העיר, ובית החולים עבר למבנה חדש ממערב לשכונת עין כרם.

בית הקברות על הר הזיתים נותר ללא פיקוח וללא אפשרות קבורה בו. בהיעדר אחזקה ראויה, אך בעיקר בשל חילול מכוון של הקברים, הידרדר מצבו של בית הקברות. מצבות הושחתו ונופצו והשטח התמלא בלכלוך ואשפה. אולם חמור יותר היה ההרס המכוון בידי השלטונות הירדניים. מספר כבישים הורחבו, בכללם הכביש הראשי ירושלים-יריחו, תוך סלילתם על גבי מצבות. אבני מצבות נלקחו מבית העלמין לבניית בתים פרטיים. חלקות קברים במדרון שממערב לכביש ובראש המדרון סמוך ל'קברי הנביאים' נהרסו במכוון.

הירדנים אישרו למשלחת בריטית לקיים חפירה ארכאולוגית באזור המונומנטים באפיק נחל קדרון, סביב 'יד אבשלום' ו'קבר זכריה'. האישור כלל גם פינוי גס וגורף של כל המצבות והקבורים תחתיהם.

* בתמונה הקטנה - רכבי שיירה מתארגנים ליציאה הר הצופים

כיבוש הר הזיתים במלחמת ששת הימים אִפשר את שחרורה של העיר העתיקה ואיחוד ירושלים. ההפגזה לאורך 'הקו העירוני' והחשש מפני השתלטות ירדנית על המובלעת בהר הצופים, הביאו את ישראל לפעולה נמרצת.

במהלך שחרורה של ירושלים הגיעה חטיבת המילואים 55 אל מתחם מוזאון רוקפלר. כוח ג'יפים נשלח אל רכס הר הזיתים, אך טעה בדרכו וגלש בדרך ירושלים-יריחו, במקביל לחומת העיר העתיקה. הוא נגלה לעיני החיילים הירדנים שעל החומה ונקלע לאש תופת. כוח שנשלח לחלץ את הנפגעים נקלע אף הוא לתוך האש. גם שני טנקים מגדוד 182 שנשלחו לפעולות החילוץ נפגעו: האחד התפוצץ והשני נפל לאפיק הוואדי. נפגעים רבים היו במורד האפיק עד לחילוצם. למרות הטעות והנפגעים הגיעו הכוחות אל פסגת הר הזיתים, ומרחבת מלון 'אינטרקונטיננטל', כיום מלון 'שבע הקשתות', ניהל מוטה גור את הקרב לשחרורה של ירושלים ולאיחודה. בשתי דרכים גלשו הכוחות מהר הזיתים מטה, עד לאיחודם בשער האריות שדרכו נכנסו הלוחמים לעיר העתיקה ולהר הבית.